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CHIMICA/ Non solo dolci: alla scoperta dei territori inesplorati degli zuccheri

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Una glicoproteina: è evidenziata la parte zuccherina  Una glicoproteina: è evidenziata la parte zuccherina

Gli zuccheri, o meglio i carboidrati, sono le molecole organiche più abbondanti sulla terra. Il loro nome deriva dalla formula Cn(H2O)n, usata per rappresentare molti zuccheri: idrati di carbonio, una molecola di acqua per ogni atomo di carbonio. Come e più di altri composti organici fanno parte della nostra esperienza quotidiana sin dall’antichità. Sentendo parlare di zucchero, è immediata l’associazione al gusto dolce. La funzione più conosciuta dei carboidrati, nota ormai a tutti da molto tempo, è quella di fornire energia. Questo è però soltanto uno dei moltissimi modi in cui i carboidrati entrano nella nostra vita: quando indossiamo un paio di jeans, ci stiamo vestendo di carboidrati (cellulosa), quando mangiamo un gambero, lo estraiamo da un guscio di carboidrati (chitina).

I carboidrati sono molecole chirali (cioè asimmetriche, vedi precedente articolo); possono essere suddivisi in monosaccaridi (uno zucchero), disaccaridi, (due zuccheri legati tra loro) oligo-(alcuni zuccheri) e polisaccaridi (lunghe catene di zuccheri); le unità di zucchero si legano tra loro per mezzo di un legame detto glicosidico, con formale eliminazione di una molecola di acqua. Gli zuccheri più piccoli come mono- e disaccaridi sono una fonte di energia immediatamente disponibile. Gli zuccheri della frutta sono zuccheri semplici (glucosio e fruttosio), quello che chiamiamo normalmente zucchero, il saccarosio, è un disaccaride composto da glucosio e fruttosio, il lattosio, contenuto nel latte, è composto da glucosio e galattosio. I polisaccaridi sono costituiti da lunghe catene, spesso regolari, di monosaccaridi. L’amido, ad esempio, è una catena di unità di glucosio; è anch’esso una fonte di energia, a più lento assorbimento.

Curiosamente, anche la cellulosa è una catena di unità di glucosio, che differisce dall’amido solo per l’orientazione spaziale del legame tra le unità costituenti. Questa apparentemente piccola differenza rende la cellulosa non assimilabile dal nostro organismo, meno solubile in acqua e con proprietà fibrose. La cellulosa è un polisaccaride con compiti strutturali, così come la chitina (componente principale dell’esoscheletro di insetti, crostacei e altri artropodi). Molti altri polisaccaridi sono presenti in batteri, funghi, alghe, organismi superiori animali e vegetali (ad esempio polisaccaridi batterici, alginati, agar, eparina e acido ialuronico, ecc.) e possiedono ruoli strutturali, protettivi e funzionali.

Il lavoro pionieristico di Emil Fischer sulla chimica degli zuccheri verso la fine del XIX secolo e la determinazione della loro struttura ciclica da parte di Haworth hanno permesso di identificare la composizione e la struttura dei polisaccaridi. Dagli anni sessanta del secolo scorso ha cominciato a diventare evidente che molti carboidrati presenti in natura sono legati (coniugati) a proteine e lipidi (glicoproteine e glicolipidi).

Lo studio della struttura e della funzione della parte saccaridica di glicoconiugati ha incontrato però molte difficoltà a causa della complessità delle loro strutture, della loro scarsa abbondanza e delle difficoltà di purificazione e caratterizzazione. Mentre l’importanza biologica di acidi nucleici e proteine era stata riconosciuta da tempo, gli oligosaccaridi, sotto forma di glicoconiugati hanno richiamato l’attenzione dei ricercatori solo recentemente grazie alla comparsa di tecniche sufficientemente sensibili e sofisticate per la loro caratterizzazione. La sintesi chimica ha aiutato la comprensione della funzione degli oligosaccaridi fornendo quantità sufficienti di materiale di elevata purezza.

Come per gli acidi nucleici e le proteine, si è oggi compreso che anche i carboidrati giocano un ruolo fondamentale nella trasmissione di informazioni, tra le cellule e tra la cellula e l’ambiente esterno. Da questo punto di vista, i carboidrati sono in grado di trasmettere una grandi quantità di informazione. Ad esempio, due monomeri A e B di un acido nucleico (nucleotide) o di una proteina (amminoacido), possono essere combinati in due modi: A-B oppure B-A. Nel caso degli zuccheri, due monomeri possono essere, in generale collegati tra loro in modi diversi, generando 16 disaccaridi differenti. Se consideriamo tre monomeri, passiamo da sei trimeri per nucleotidi e amminoacidi a 336 trisaccaridi. Se si considera il numero elevato di monomeri potenzialmente disponibili e le loro combinazioni si arriva a numeri impressionanti. La natura ha però selezionato alcuni monomeri e alcune combinazioni che sono più ricorrenti. Ciononostante il numero dei diversi oligosaccaridi che si ritrovano come glicoconiugati è comunque molto elevato. Le conseguenze funzionali della presenza nelle cellule di oligosaccaridi coniugati a proteine e lipidi sono impressionanti.



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