CHIMICA/ Dal mar dei Caraibi alla sintesi organica: così il palladio porta al Nobel

Le ricerche dei 3 ricercatori cui è andato il Nobel per la chimica, spiega EMANUELE ORTOLEVA, hanno portato a profonde innovazioni nel campo, tra gli altri, della lotta ai tumori

07.10.2010 - Emanuele Ortoleva
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Il premio Nobel del 2010 è stato assegnato con un’unica motivazione – «per il cross-coupling catalizzato dal palladio in sintesi organica» – a tre ricercatori, indipendenti tra loro, che hanno sviluppato metodi di sintesi differenti ma unificati dall’uso di composti di palladio come catalizzatori di reazione di addizione di molecole organiche. Sono Richard F. Heck (nato negli Usa nel 1931, Università del Delaware, Usa), Ei-ichi Negishi (nato in Giappone nel 1935, Università J.Purdue, Usa) e Akira Suzuki (nato in Giappone nel 1930, Università di Hokkaido, Giappone).

Con il termine organiche si indicano le sostanze le cui molecole sono, per la gran parte, formate da atomi di carbonio, per cui la chimica organica è essenzialmente la chimica del carbonio. Tra le molecole organiche troviamo, da una parte, quella semplicissima e piccolissima del metano, all’estremo opposto la gigantesca molecola del DNA; nel mezzo si trovano le materie plastiche, le sostanze medicinali, quelle alimentari e persino i carburanti.

Un problema molto importante in chimica organica è quello di “giuntare” molecole piccole per formare molecole più grandi attraverso un legame carbonio carbonio. Il problema è antico; la prima sintesi di questo tipo risale a Wurtz (1855). Già in questa sintesi si fa uso di un metallo, il sodio, e l’intervento di metalli per “costringere” gli atomi di carbonio di molecole distinte a legarsi tra loro è una costante che si è mantenuta fino ai giorni nostri. Il Nobel per la chimica del 1912, infatti, è stato dato a Grignard, per un metodo di sintesi imperniato su composti di magnesio con molecole organiche che è stato utilizzato anche per formare legami carbonio – carbonio.

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I metodi sintetici, precedenti a quelli messi a punto dai tre Nobel di quest’anno, presentano il difetto di essere eccessivamente reattivi e poco selettivi, cosa che rende impossibile selezionare in modo esclusivo l’atomo di carbonio coinvolto nella reazione e di conseguenza si ha la produzione di molti altri prodotti oltre quello desiderato, con il conseguente problema di purificazione. Le reazioni proposte, invece, sono molto selettive e avvengono in condizioni abbastanza blande, permettendo di instaurare sequenze di reazioni successive fino a formare composti anche molto complessi.

I tre metodi sintetici, che sono noti con il nome dei rispettivi scopritori, sono stati sviluppati nel corso degli anni 70 e fanno tutti uso del metallo palladio come catalizzatore. I catalizzatori sono composti chimici che intervengono in una reazione, facilitando il suo svolgimento, senza però entrare nei prodotti finali e potendo, quindi, essere riutilizzati per una nuova esecuzione della reazione. Nel caso in esame si tratta di composti organo-metallici del palladio che dopo la reazione possono essere recuperati e rigenerati.

Mentre la reazione di Heck utilizza solo il catalizzatore ma è applicabile solo a classi di molecole più limitate, le reazioni messe a punto dagli altri due utilizzano composti tra uno dei reagenti e zinco (Negishi), boro (Suzuki), che sono un perfezionamento del reattivo a base di magnesio inventato da Grignard.

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Può sembrare strano che il riconoscimento del valore di queste scoperte sia avvenuto dopo ben trent’anni e più ma il motivo del premio è da cercarsi nell’enorme successo che tali metodi hanno avuto nella sintesi di molte sostanze di grande utilità. Negli ultimi anni sono state trovate diverse sostanze naturali, molto interessanti dal punto di vista farmacologico, che non è pensabile produrre per estrazione dagli organismi che le sintetizzano perché si avrebbero solo piccolissime quantità e si dovrebbero raccogliere in posti poco accessibili; le reazioni citate si sono rivelate essenziali per sintetizzarle in laboratorio.

 

Per esempio una spugna trovata a 33 metri di profondità nel mar dei Caraibi produce una sostanza che si è rivelata un potente antitumorale; un altro organismo marino, un’ascidia, trovato nelle Filippine produce una sostanza, anch’essa prodotta ora per sintesi chimica, attiva contro il cancro del colon; ancora una spugna, che vive nei mari italiani, ha portato a sintetizzare una sostanza antivirale che sembra efficace contro i l’herpes e l’HIV.

 

Comunque, questi metodi sono assolutamente generali e, quindi, hanno applicazioni un po’ in tutti campi della sintesi chimica; per esempio, sono stati utilizzati per produrre sostanze emettitrici per i diodi (OLED), emettitori di luce blu.

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